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<title>Nitrogruppe</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nitrogruppe</span></h1>

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<p>Als <b>Nitrogruppe</b> wird in der organischen Chemie die <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle</a> NO<sub>2</sub>-Gruppe bezeichnet, die über das <b>Stickstoffatom</b> an den organischen Rest R gebunden ist.

</p><p><a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomer</a> zur Nitrogruppe ist die funktionelle <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>-Gruppe der <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">Salpetrigen Säure</a>. Bei diesen Estern erfolgt die Bindung zum organischen Rest R über ein <b>Sauerstoffatom</b> (R–O–N=O). Fälschlicherweise werden häufig auch <a href="Salpeters%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Salpetersäureester">Salpetersäureester</a>, R–O–NO<sub>2</sub> als Nitroverbindungen bezeichnet, obwohl diese Verbindungen zur Stoffklasse der <a href="Nitrate" title="Nitrate">Nitrate</a> gehören. Beispiele sind die nicht korrekt bezeichneten Explosivstoffe <a href="Nitroglycerin" title="Nitroglycerin">Nitroglycerin</a> (korrekte Bezeichnung Glyceroltrinitrat) und Nitrocellulose (korrekte Bezeichnung <a href="Cellulosenitrat" title="Cellulosenitrat">Cellulosenitrat</a>).<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Bei der <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisierten</a> Nitrogruppe trägt ein Sauerstoffatom eine negative und das Stickstoffatom eine positive Ladung. Da nach der <a href="Oktettregel" title="Oktettregel">Oktettregel</a> zwei <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> zum N-Atom verboten sind, muss man die Strukturformel mit einem neutralen und einem geladenen Sauerstoffatom darstellen.

</p><p>Die Nitrogruppe als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituent</a> verringert daher die <a href="Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a> aromatischer Verbindungen und zeigt einen <a href="%E2%88%92M-Effekt" class="mw-redirect" title="−M-Effekt">−M-Effekt</a>. Das aromatische System wird somit bei der <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a> deaktiviert und bei einer potentiellen <a href="Nukleophile_aromatische_Substitution" title="Nukleophile aromatische Substitution">nukleophilen aromatischen Substitution</a> aktiviert.

</p><p>Nitrogruppen haben durch das Stickstoffatom im hohen <a href="Oxidationszustand" class="mw-redirect" title="Oxidationszustand">Oxidationszustand</a> eine oxidierende Wirkung. Das kommt bei vielen <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoffverbindungen</a> zum Tragen. <a href="Trinitrotoluol" title="Trinitrotoluol">TNT</a> (Tri<i>nitro</i>toluol) ist deshalb so <a href="Brisanz_(Chemie)" title="Brisanz (Chemie)">brisant</a>, weil die Verbindung auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen enthält. Das Molekül hat also in sich selbst die Eigenschaften eines Oxidationsmittels – die Nitrogruppen (hoher Oxidationszustand) – und eines Reduktionsmittels: die Kohlenstoffatome (niedriger Oxidationszustand).

</p><p>Auf dem −M-Effekt der Nitrogruppe beruht die <a href="Antiauxochrom" class="mw-redirect" title="Antiauxochrom">antiauxochrome</a> Wirkung in farbigen Verbindungen, z. B. bei der <a href="Pikrins%C3%A4ure" title="Pikrinsäure">Pikrinsäure</a>. Die bei der Behandlung von <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteinen</a> mit konzentrierter Salpetersäure auftretende Gelbfärbung (<a href="Xanthoproteinreaktion" class="mw-redirect" title="Xanthoproteinreaktion">Xanthoproteinreaktion</a>) kommt durch die Nitrierung aromatischer Aminosäuren zustande, deren Absorption dabei in den sichtbaren Bereich des <a href="Licht" title="Licht">Lichts</a> verschoben wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Nitroverbindungen" title="Nitroverbindungen">Nitroverbindungen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Lehrbuch der organischen Chemie</i>, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0356-2.</li>

<li><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 513–522.</li>

<li><a href="Peter_Sykes_(Chemiker)" title="Peter Sykes (Chemiker)">Peter Sykes</a>: <i>Reaktionsmechanismen – eine Einführung</i>, 8. Auflage, VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>, <a href="G%C3%BCnther_Jung" title="Günther Jung">Günther Jung</a>: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>223, 406</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA406#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrogruppe&rft.au=Eberhard+Breitmaier%2C+G%C3%BCnther+Jung&rft.btitle=Organische+Chemie&rft.date=2005&rft.edition=5.&rft.genre=book&rft.isbn=3135415058&rft.pages=223%2C+406&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4411593-3">4411593-3</a></span> </div>

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